El origen de Villaconejos, aunque de origen incierto, parece tener lugar antes de la dominación árabe, remontándose a los años anteriores al 711 de nuestra era. Taric fue el primer general árabe que vino a España en el año 711 por Muza. Las tropas de Taric pasaron por Valtaray "palabra que en latín de los siglos medios debió decirse Valls Taraci". El nombre de este valle hizo sonar a los oídos de los árabes el de Taric, y nuestro Valle de Valtaray quedó como un punto de paso para los árabes.
Para ciertos autores es más verosímil que sus comienzos coincidiesen con los años durante los cuales tuvo lugar la Reconquista, es decir, entre los años 711 y 1492. En la Edad Moderna perteneció al Sexmo de Valdemoro y en 1834 pasó a formar parte del partido judicial de Chinchón.
En principio, el nombre de nuestro pueblo fue el de Villa de los Conejos, y más tarde adoptaría el que ahora tiene, pero escrito de otra forma, Villa Conejos. Este nombre nos induce a pensar que, muchos años atrás, debió darse aquí una gran abundancia de conejos.
En cuanto al cultivo del melón, reza la leyenda que fue un soldado a su vuelta de África quien trajo las primeras semillas, de cualquier forma fue a finales del siglo XIX cuando empezaron a sembrarse sus semillas en fincas del municipio. En cuanto a su nombre parece hacer referencia realmente a la abundancia de estos animales en la zona y muchos topónimos en los alrededores de Villaconejos, revelan su relación con la caza.
Dada su ubicación entre municipios eminentemente turísticos como Aranjuez y Chinchón, Villaconejos ha sido declarada recientemente Zona de Afluencia Turística, lo que la convierte en lugar de encuentro de visitantes. Varios son los monumentos a destacar en esta localidad del sureste madrileño.
La arquitectura urbana de Villaconejos refleja la larga tradición agraria desarrollada a lo largo de su historia dejando patente que la agricultura ha sido la principal fuente de supervivencia para la mayoría de la población de este municipio madrileño. Asimismo encontramos una significativa representación de arquitectura religiosa. Cerca de su ayuntamiento y en pleno centro del municipio se levanta la iglesia de San Nicolás de Bari. De estilo renacentista-barroco, data del siglo XVI-XVII. El edificio fue construido en dos fases entre los siglos citados y tiene una longitud de 38,80 m., una altura de 16 m. y consta de una nave con nueve capillas laterales. Es el edificio más antiguo de Villaconejos y está dedicado a este santo originario de Asia Menor que según la historia fue encarcelado por Diocleciano en el siglo IV. La Ermita de Santa Ana, patrona del lugar, presenta una factura de gran sencillez, a base de tapia de yeso y cubierta de madera y teja. Concluida en 1.749 cuando se coloca la imagen de la Santa, su construcción en tres fases comenzó en el siglo XVI. Otra muestra religiosa que refleja la relación del lugar con la agricultura, es la Ermita de San Isidro que rinde culto al patrón de los agricultores. De factura mucho más reciente, sus orígenes se remontan al año 1.968, cuando dos vecinos cedieron los terrenos para su construcción. De estilo sencillo y sin adornos, se construyó a base de ladrillo y cemento.
Al oeste de la población encontramos la Cueva del Fraile, una de las curiosidades arquitectónicas de la localidad con más de trescientos años. Se trata de una perfecta excavación hecha en un pequeño montículo con diecinueve arcos de medio punto, y respiraderos en forma de chimenea. Su único acceso es una puerta enmarcada entre dos pilares en cuyo centro aparece un escudo heráldico que representa tres estrellas en relieve de ocho puntas cada una. En el interior hay diecinueve huecos, que sirvieron a los antiguos frailes de la Orden de los Carmelitas Descalzos, a los que perteneció antiguamente la cueva, para colocar tinajas en su uso como bodega.
El entorno natural se ve marcado por la situación geográfica del municipio entre una meseta llana y una zona de pronunciados barrancos surcada por diversos arroyos. El Barranco de Villacabras a solo tres kilómetros de la localidad, es un bello paraje en el que las cuevas y las aguas medicinales-usadas para afecciones de la piel y como purgante- son las protagonistas, junto con un espectacular chopo gigante que indica la entrada al barranco. En primavera, el lugar aparece como un paraje de rica vegetación y hermosa floración. Existen en Villaconejos otras fuentes de aguas medicinales como las del paraje de Valdezarza. La fauna presente en los alrededores del municipio se compone en su gran mayoría por especies cinegéticas como la liebre, el conejo, la perdiz o la tórtola común. Las rapaces típicas como el mochuelo o el milano, también tienen su lugar en estas tierras, así como diversas especies de anfibios.